В сельских районах среди виноградников и оливковых рощ разбросаны деревушки и фермерские домики, а также укрепленные замки и виллы – свидетели войн и междоусобиц, раздиравших Тоскану в средние века. Несколько монументальных замков и вилл построены семьей Медичи.
Тосканские города, такие как Флоренция, Сиена, Пиза, а также менее крупные – Лукка, Кортона и Ареццо хранят в себе знаменитейшие сокровища Италии. Небольшие средневековые города, среди пасторальных пейзажей, как Сан-Джиминьяно с его прославленными башнями или Пиенца, крошечная жемчужина Возрождения, также принесли известность региону. Ландшафт Тосканы представляют разнообразные пейзажи: от впечатляющих Апуанских Альп до живописных холмов Кьянти. Эта долина с её бескрайними виноградниками известна на весь мир своими винами и средневнковыми городками.